Po podpisaniu pokoju w Toruniu Gdańsk znowu znalazł się w granicach państwa Polskiego. Rzeczpospolita odzyskała tym samym dostęp do morza co znacznie zwiększyło jej wpływy z międzynarodowego handlu, a z Gdańska uczyniły bałtycką metropolię.
Po 1466 r król Kazimierz Jagiellończyk uczynił z Pomorza Gdańskiego województwo pomorskie. Nowy podział administracyjny tych terenów obejmował 10 powiatów: gdański, pucki, kościerzyński, tczewski, skarszewski, nowski, świecki, tucholski, człuchowski i mirachowski. Główna siedziba wojewody mieściła się w Gdańsku, podobnie jak siedziba kasztelana. Gdańsk stał się zatem głównym miastem pomorza co miało niebagatelny wpływ na jego rozwój. Na początku XVI w mieszkało w nim 20 tys. ludzi, na początku XVII w ta liczba wzrosła już do 70 tys.! Gdańsk stał się wówczas najludniejszym i najbogatszym miastem całej Rzeczpospolitej!
Pierwszy etap wojny trzynastoletniej nie był dla Rzeczpospolitej najszczęśliwszy. Kazimierz Jagiellończyk borykać się musiał nie tylko z oddziałami krzyżackimi, ale również ze szlachtą polską, która nie była skłonna do walki.
Przegrana bitwa pod Chojnicami we wrześniu 1454 r pokazała, że sposób uprawiania sztuki wojennej przez Polaków jest już nieefektywny. Pospolite ruszenie po prostu się nie sprawdzało i trzeba było zmodernizować armie. Na nowe podatki jednak nie zgadzała się szlachta. Podczas obrad sejmu w Cerekwicy wymogła ona na królu podpisanie odpowiednich przywilejów, które związane były z niemożnością zwoływania pospolitego ruszenia przez władcę oraz nakładania nowych podatków bez zgody szlachty.
Zabicie części powstańców, którzy wypędzili z Gdańska Krzyżaków w 1410 r oraz wysokie kontrybucje, które Zakon nałożył na miasto odniosły przeciwny skutek niż to co zamierzał Wielki Mistrz. Chciał on ukarać dotkliwie Gdańsk za usilne dążenie do suwerenności. Nałożenie nowych podatków i monopol handlowy Zakonu sprawiły jednak, że dążenia niepodległościowe wśród mieszkańców z każdym rokiem rosły.
Niezadowoleni z rządów Krzyżaków byli nie tylko Gdańszczanie. Ciemiężone były również inne miasta pomorza. W 1440 r Gdańsk, Toruń i Chełmno założyły Związek Pruski, którego celem było przełamanie monopolu gospodarczego Państwa Krzyżackiego. Zakon po uzyskaniu wsparcia od papiestwa i cesarstwa rozwiązał szkodzącą mu organizację i zabił ok. 300 jej członków. Znowu jednak krwawy odwet nie uciszył buntów na długo.